機能面については、1つ1つの機能に焦点を合わせすぎず
機能を活用したうえで「どう効率化できるか」のメッセージが重要です。

とはいえ、これだけでは不足です。
もっと現実的に考えるべきこともあります。

システムの安定性

「安定性」というと難しく聞こえるかもしれません。
砕いて言えば、「そのシステム、無くなってしまうことはありませんか？」です。

とくに海外に本社を置くシステムなどに多い印象ですが、
倒産や日本支部縮小などでサービス提供そのものが終了してしまう事が稀にあります。

そうそうあることではありませんが、
サービス提供が終了してしまうリスクはないか、万が一そうなった時に
システムに入力していた自社のデータはどうなるのかは確認しましょう。

社員は使いこなせるのか

いかに良い機能、効果が期待できるシステムであったとしても
実際に使う社員にとって「難しすぎるもの」では価値を発揮できません。

社員のスキルと照らし合わせて、操作感は難しいものでないか
もし難しいものであっても、システム会社からのフォロー・サポートは十分か
このあたりも確認が重要です。

支払い続けられる料金か

クラウドシステム（インターネットを経由して利用するシステム）は
利用料金として月々の支払いが必要になるものがほとんどです。

サーバーを用意する必要のあるオンプレミスに比べれば安価でしょうが
年間コストとして考えれば、そこそこの金額になることがあります。

念のため、コスト感の検討は行っておく必要があります。